うわぁ……。困ったなぁ……。
最近のOSXに(追加で)搭載のヒラギノはこちら。iPhoneに搭載はこちらだけ。
ヒラギノ角ゴシック、バージョン違いでフォントネームが異なります。cssのfont-family指定に影響ありありです。ちなみにiPhone(≒iPad)に搭載はProNだけ。
現時点では、iPhone搭載の日本語フォントは唯一ヒラギノ角ゴシックProNだけですから、どんな(日本語)フォントを指定しても全部ProNで表示します。ですが、(もし)iPadあたりに新しい日本語フォントが搭載されちゃうと多分もうアウトです。
(後でまとめ直します)